Sirolo ha molte definizioni per sottolineare al sua bellezza e la piacevolezza di una piccola città tra il bianco delle scogliere a l'azzurro del mare. È detta il balcone dell'Adriatico oppure la perla dell'Adriatico per sottolineare una posizione suggestiva e ricca di sfumature che la natura offre in maniera sempre diversa, ma anche dal suo curato centro storico con i suggestivi "vigoli", residui di grande fascino del medievale tessuto urbano della città. È qui che un tempo operavano gli artigiani con le loro botteghe ricordati dai nomi che ancora portano vicolo dei ciabattini, degli armaioli, del cerusico ecc.

il nome Sirolo, si tramanda , che venga dal nome di Sirio, un condottiero che combatteva a fianco di Bellisario ai tempi della cruenta guerra greco-gotica. Nel 550 d.C. il vittorioso Sirio ebbe in dono dal suo comandante un feudo proprio sul monte Conero, e qui costruì il suo forte passato poi nella mani dei Conti Cortesi di Ancona attorno all'anno Mille, evento che segna il passaggio definitiva del piccolo centro sotto l'egemonia di Ancona.

Alcuni storici fanno però risalire la costruzione del forte alla stessa famiglia Cortesi rifiutando l'ipotesi che il nome derivi dal condottiero Sirio.

Si sono quindi avanzate molteplici ipotesi: il nome Sirolo potrebbe derivare dalla Dea Minerva Sciras alla quale era probabilmente dedicato un piccolo tempietto proprio alle pendici del monte Conero.

Altra ipotesi è che sia così chiamato per la presenza di un Crocifisso, oggi nella vicina Numana, proveniente dal Ducato di Sirandia in Polonia da cui nasce anche il detto "Chi va a Loreto e non va a Sirolo, vede la Madre e non vede il Figliolo".